How you feel around a person means so much more than what you have on your list. Hands on investigating is the only way to be sure that what you think you want makes you feel how you want.
То, как Вы чувствуете себя рядом с другим человеком, важнее того, что находится в Вашем списке. Заняться исследованием – это единственный способ увериться в том, что то, что, как Вы думаете, Вы хотите, заставляет Вас чувствовать, как Вы этого хотите.

непонятно, что за список...и второе предложение замороченное

I have been on enough dates to know that the reason men ask me out again and again is because I am fun. I mentally prepare myself to enjoy the date despite compatibility.
Я сходила на достаточное количество свиданий и теперь знаю, что причина, по которой мужчины назначают мне их снова и снова, в том, что я на них веселюсь. Я мысленно настраиваю себя на то, чтобы повеселиться на свидании несмотря на .....

you feel how you want - чувствовать себя комфортно

Я мысленно готовлю себя к тому, чтобы получить удовольствие от свидания, несмотря на (возможную) несовместимость / не беря в расчет совместимость.