| Subject | Russian | English |
| amer. | будь осмотрителен | take care (take care if you're planning to go out tonight) |
| amer. | будь предельно осмотрительным | watch your back (Val_Ships) |
| gen. | будьте осмотрительны | look before you leap |
| inf. | быть более осмотрительным | know better than (и не делать что-либо – than to do something) Mary should have known better than to accept a lift from a stranger. Val_Ships) |
| gen. | быть осмотрительнее в выражениях | choose one's words more carefully (Several members of B.C. Provincial Court’s bench have been warned to choose their words more carefully after the chief judge examined hundreds of complaints this past year. (nsnews.com) ART Vancouver) |
| amer. | быть осмотрительным | stay alert (Val_Ships) |
| gen. | быть осмотрительным | know better |
| obs. | быть осмотрительным | bear a brain (Bobrovska) |
| inf. | быть осмотрительным | be careful (just_green) |
| Makarov. | быть осмотрительным | understand trap |
| gen. | быть осмотрительным | go slow |
| gen. | быть осмотрительным, быть осторожным, прекрасно понимать | I know better than to (Greevinch) |
| Makarov. | быть осмотрительным в ответе | answer deliberately |
| Makarov. | быть осмотрительным в речи | speak deliberately |
| Makarov. | быть осмотрительным в своих поступках и словах | mind one's P's and Q's |
| Makarov. | волей-неволей он вынужден быть осмотрительным в отношении того, что говорит | he must perforce be careful about what he says |
| gen. | действовал осмотрительно | acted wisely (AlexP73) |
| econ. | действовать осмотрительно | show discretion |
| econ. | действовать осмотрительно | be circumspect |
| fig.of.sp. | действовать осмотрительно | pull one's punches (dykov) |
| econ. | действовать осмотрительно | act with circumspection |
| econ. | действовать осмотрительно | act with judgment |
| gen. | действовать осмотрительно | act with discretion |
| gen. | действовать осмотрительно | play it cool |
| gen. | действовать осмотрительно | act with caution |
| gen. | действовать осмотрительно | tread upon eggs |
| gen. | действовать осмотрительно | mind P's and Q's (Taras) |
| Makarov. | действовать осмотрительно | pull one's punches |
| patents. | действовать осмотрительно | act with judgement |
| gen. | действовать осмотрительно | pull any punches (AllaR) |
| gen. | действовать осмотрительно | play it safe |
| Игорь Миг | действовать осмотрительно | walk a careful line |
| Игорь Миг | действовать осмотрительно | proceed with caution |
| gen. | действовать осмотрительно | feel way |
| gen. | действовать осмотрительно | take in a reef |
| gen. | действовать осмотрительно | watch step |
| gen. | действовать осмотрительно | watch one's step |
| Игорь Миг | действовать осмотрительно и без спешки | proceed with caution and avoid any undue haste. |
| gen. | его заинтересованность в этом – залог того, что он будет вести себя осмотрительно | his interest is the best guarantee of his discretion |
| gen. | его заинтересованность в этом – залог того, что он будет вести себя осмотрительно | his interest is the best guarantee of his discretion |
| gen. | его заинтересованность в этом – залог того, что он будет вести семя осмотрительно | his interest is the best guarantee of his discretion |
| Makarov. | если не будешь осмотрителен, тебя поймает полиция | the cops will get you if you don't watch out |
| gen. | если не будешь осмотрителен, тебя поймают гоблины | the goblins will get you if you don't watch out |
| gen. | если он не будет более осмотрительным, он потеряет всё, что имеет | he'll lose all he's got, if he isn't careful |
| dipl. | нам следует действовать осмотрительно | we should act with discretion (bigmaxus) |
| Makarov. | он был осмотрителен, когда имел дело со средствами массовой информации | he was circumspect dealing with mass media |
| Makarov. | она очень осмотрительна | she always reads the small print |
| media. | осмотрительная критика | gingerly criticism (bigmaxus) |
| gen. | осмотрительная позиция | cautious stance |
| Makarov. | осмотрительная политика | cautious policy |
| gen. | осмотрительно относиться к чему-либо | be cautious of something (13.05) |
| EBRD | осмотрительное заимствование | judicious borrowing |
| account. | осмотрительное инвестирование | prudent investment |
| account. | осмотрительное капиталовложение | prudent investment |
| gen. | осмотрительное отношение | cautious attitude |
| gen. | осмотрительное решение | cautious decision |
| gen. | осмотрительные меры | cautious steps |
| gen. | осмотрительные переговоры | careful negotiation |
| gen. | осмотрительные шаги | cautious steps |
| media. | осмотрительный курс | prudent course (bigmaxus) |
| media. | осмотрительный курс | cautious course (bigmaxus) |
| polit. | осмотрительный подход | precautionary approach |
| gen. | осмотрительный подход | cautious approach |
| bank. | осмотрительный подход к банковской деятельности | prudent banking |
| gen. | осмотрительный ход | careful course |
| gen. | осмотрительный человек | well-advised man |
| adv. | осмотрительный человек | deliberate man |
| gen. | осмотрительный человек | safe man |
| gen. | поступай во всех делах осмотрительно | beware of had I wist |
| gen. | поступал осмотрительно | acted wisely (AlexP73) |
| gen. | поступать во всём осмотрительно | do everything with weight and measure |
| lat. | пусть покупатель будет осмотрителен | caveat emptor (let the buyer beware) Смысл: после совершения сделки продавец может не принять от покупателя никаких претензий и не согласиться аннулировать сделку, т. е. покупатель действует на свой риск) |
| energ.ind. | разумный и осмотрительный оператор | reasonable and prudent operator (Natalya Rovina) |
| law | с должным вниманием и тщанием осмотрительного предпринимателя | with the due care and diligence of a prudent businessman (позабавили lyrarosa) |
| gen. | следовало действовать осмотрительно | there was a need for caution |
| gen. | слишком осмотрительный | overcautious (Andrey Truhachev) |
| gen. | смелость мешает человеку быть осмотрительным | temerity puts a man off his guard |
| gen. | стать осмотрительным | go slow |
| gen. | чрезмерно осмотрительный | overcautious (Andrey Truhachev) |
