Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate is manufactured via a multi-stage synthetic process shown in Figure 1. The stereochemistry is introduced using a chemical resolution step.

Непонятно последнее предложение. Чего там вводят и чего получают??

..я понял так, что Требуемую конформацию молекулы (этого самого Пароксетина гидрохлорид гемигидрата) получают на этапе химического разрешения. Так что-ли??
Или стереохимию определяют на этом этапе??

В общем запутался я. Помогите пожалуйста.

Заранее благодарен.

т.е. на одном из этапов проведения синтеза они "крайне удобны".

Насколько я помню (сам тоже, увы, не хымык) - это иногда очень удобное представление.

igisheva:
....восстанавливая имидную и сложноэфирную группы алюмогидридом лития.

Резюмируем: 1 фактич. ошибка (действительно, ester - сложный эфир).

И после этого аскеру советуют:
"купить химическую энциклопедию (возможно, придется по «букинистам» прогуляться) и на досуге ее полистывать: тогда Вам легче будет освоить соответствующий язык"...

Не ну блин, "полистывать", WTF...

Ко Всем: Продукт Стадии1 превращают в продукт Стадии 2, восстанавливая имидную и сложноэфирную группы алюмогидридом лития.

Так нормально?

С уважением,
ochernen

И еще...

..по поводу первого предложения:

The stereochemistry is introduced using a chemical resolution step.

Так и не определился. Что получается?:

Требуемую стереохимическую конфигурацию получали разделяя пространственные изомеры химическим путем.

..или...

Стереохимию определяли посредством химического разрешения.
Помогите с правильным предложением, пожалуйста.

Оригинал:
Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate is manufactured via a multi-stage synthetic process shown in Figure 1. The stereochemistry is introduced using a chemical resolution step.
The process routinely produces bulk drug substance of reproducible quality.
Stage 1: Preparation of (±)-trans-3-methoxy/ethoxycarbonyl-4-(4'-fluorophenyl)-W-methylpiperidine-2,6-dione
p-Fluorobenzaldehyde is reacted with methyl N-methylamidomalonate to yield Stage 1 product.
Stage 2: Preparation of (±)-trans-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-
N-methylpiperidine
Stage 1 product is converted into Stage 2 by reduction of the imide and ester functions using lithium aluminium hydride.
Stage 3: Preparation of (-)-trans-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-
N-methylpiperidine
Formation of the (-) trans-isomer is achieved by chemical resolution of the racemic stage 2 product using L(-)-di-p-toluoyltartaric acid.
Stage 4: Preparation of (-)-trans-4-(4'-fluorophenyl)-3-(3',4'-
methylenedioxyphenoxymethyl)-N-methylpiperidine
In this stage, the hydroxyl group is activated by conversion to the benzene sulphonyl group and then displaced with sesamol.
Stage 5: Preparation of (-)-trans-4-(4'-fluorophenyl)-3-(3',4'-
methylenedioxyphenoxymethyl)-N-phenoxycarbonylpiperidine
The N-methyl group is then replaced by a phenylformate group by reacting it with Phenylchloroformate, in the presence of Hunigs’ base.
Stage 6: Preparation of (-)-trans-4-(4'-fluorophenyl)-3-(3',4'-
methylenedioxyphenoxymethyl)piperidine hydrochloride
(Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate)
The phenylformate group is converted to the free amino group and the product isolated as the Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate and used directly in the next stage.
Stage 7: Final purification stage
Stage 6 product is dissolved in hot propan-2-ol/water, the solution is cooled, seeded with Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate and stirred. The product is isolated, washed with aqueous propan-2-ol and dried.

Мой перевод:
Пароксетина гидрохлорид гемигидрат производится в ходе многоступенчатого процесса синтеза, который изображен на Рисунке 1. Требуемую стереохимическую конфигурацию получают, разделяя пространственные изомеры химическим путем.
Настоящий процесс в установленном порядке производит нерасфасованную лекарственную субстанцию с воспроизводимым качеством.
Стадия 1: Получение (±)-транс-3-метокси/этоксикарбонил-4-(4'- фторфенил)-W-метилпиперидин-2,6-диона.
р-фторбензальдегид вступает в реакцию с метил A/-метиламидомалонатом с формированием продукта Стадии 1.
Стадия 2: Получение (±)-транс-4-(4'-фторфенил)-3-гидроксиметил-W-метилпиперидина.
Продукт Стадии 1 преобразуют в продукт Стадии 2, восстанавливая имидную и сложноэфирную группы алюмогидридом лития.
Стадия 3: Получение (-)-транс-4-(4'-фторфенил)-3-гидроксиметил-W-метилпиперидина.
Формирование (-) транс-изомера выполняют разделяя химическим путем рацемический продукт стадии 2 с использованием i,(-)-di-p-толуойлвинной кислоты.
Стадия 4: Получение (-)-транс-4-(4'-фторфенил)-3-(3',4'- метилендиоксифеноксиметил)-W-метилпиперидина.
На этой стадии, модифицируют (активируют) гидроксильную группу, преобразуя ее в бензолсульфогруппу, с последующим ее замещением сезамолом.
Стадия 5: Получение (-)-транс-4-(4'-фторфенил)-3-(3',4'- метилендиоксифеноксиметил)-W- феноксикарбонилпиперидина.
Далее, посредством реакции N-метильной группы с фенилхлорформиатом в присутствии основания Хунига, ее замещают фенилформиатной группой.
Стадия 6: Получение (-)-транс-4-(4'-фторфенил)-3-(3',4'-метилендиоксифеноксиметил)пиперидин гидрохлорида (Пароксетина гидрохлорид гемигидрат).
Фенилформиатну группу преобразуют в свободную аминогруппу, и полученный продукт изолируют как пароксетина гидрохлорид гемигидрат, и в таком виде используют в следующей стадии.
Стадия 7: Стадия окончательной очистки.
Продукт, полученный на Стадии 6, растворяют в горячей смеси пропан-2-ол/вода, полученный раствор охлаждают, затравливают кристаллами пароксетина гидрохлорид гемигидрата и перемешивают.
Полученный продукт изолируют, промывают водным раствором пропан-2-ола и высушивают.

Заранее благодарен.
С уважением,
ochernen

А чо остальной народ безмолвствует? Высказывайтесь товарищи, высказывайтесь активней!! :0))

За что Вы так старую добрую L(-)-ди-п-толуоилвинную кислоту?...

..во всяком случае стараемся..(а это уже тише, гораздо более неуверенно, чтобы никто не слышал! Тсс!)

Кстати сразу вопрос с целью повышения образованности:
При переводе вот эту хрень i,(-)-di-p- надо разве переводить на русские буквы, а? L,(-)-ди-п