Ну, все что знал, рассказал (с) :-)

Colmo per un marinaio: salpare con il morale a terra
имхо, наибольшая ирония для моряка - отправиться в море, оставив morale на суше

Sapete qual è il colmo per un naufrago? - Stare in mezzo al mare e avere il morale a terra!!

..... для потерпевшего кораблекрушение - оказаться посреди моря и т.д.....

осталось только для morale подобрать эквивалент - "настроение" как-то не монтируется

Штирлиц погладил кошку. Кошка сдохла. Странно, - подумал Штирлиц и поплевал на утюг.

В дополнение к Вашей игре слов:
Qual'è il colmo per una giraffa? Soffrire di vertigini
Qual e' il colmo per un fotografo? Mettere a fuoco un ghiacciaio.

я была несогласна с натрикс по поводу этой фразы: *оставив мораль на земле - хорошо (пират должен быть беспринципным)* потому, что в момент, когда вводиться артикль, двойственность слова morale исчезает. Игра слов построена не на morale а на terra: дословный смысл (суша) / переносный смысл (плохое настроение, как типовой аналог - сердце в пятки).

1. Теперь я понял. Вы были правы. Если стоит именно il morale, двусмысленность исчезает, так что, если исходить из этого, получается, что для введения двусмысленности обыгрывается не это слово. Но, с другой стороны, разве не могли итальянцы всё-таки обыгрывать его, невзирая на артикль, потому что в голове всё равно возникает просто morale, а о грамматическом роде они в этот момент не думают?
2. По поводу переносного смысла terra я, не так тонко чувствующий итальянский, не совсем понимаю - что, выражение "a terra" может означать что-то типа "приземленный", "опущенный (ниже плинтуса)", "упавший", то есть он отплывает с испорченным настроением? И если так, то в чем тогда юмор, "прикол" (colmo)? Да, terra может быть понято в двух разных смыслах, но смешного-то что здесь?
3. Не понял, об отсутствии какого "сопоставления" Вы говорите в последнем посте. Да, там стоит OPPURE просто как показатель вариативности - есть два ответа на загадку - либо тот, либо этот. Вы именно это имели в виду - что первый ответ не сопоставляется со вторым? Если да, то конечно, само собой, но никто вроде и не сопоставлял. Или я пропустил?
4. Неожиданный поворот - на одном сайте я нашел модификацию вопроса:
il pirata più felice? (Подчеркнуто мной.) Quello che ha una moglie che è un tesoro. Тогда вот что выходит: ни о каком "юморе", "иронии" и т. п. и речи нет, под colmo имеется в ввиду просто "верх, вершина" (пират на вершине блаженства). Я хотел предложить именно такое прочтение еще в самом начале обсуждения, но не решился, так как не находил нигде подтверждения такого значения слова в этом контексте. Итальянцы вот как трактуют его:
с одной стороны, Momento più alto, più forte di un sentimento, di un'emozione (SIN culmine);
с другой стороны, battuta umoristica che si basa sul doppio significato di una parola (p.e.: Qual è il colmo per un fotografo? Mettere a fuoco un ghiacciaio) - то есть "игра слов", "хохма" и т. п. (в чем прикол для фотографа? или удовольствие?)

Что Вы думаете обо всём этом?

[Но, конечно, правильно тут выше говорили: имело бы, наверное, полный смысл переместить это на итальянский форум.]

1) лично мне, как итальянке, трудно забыть про артикль, если он мне уже попался на слух. Это как-бы сразу проводит границу в восприятии. Тем более, morale a terra воспринимается как одно целое: это устойчивое выражение.
2) sono a terra - "я в плохом (моральном) состоянии", прибит к земле тяготами бытия, так сказать.
настоящего юмора в этих приколах нет, весь смысл в ловкой игре слов и, часто, на предозумеваемом парадоксе (самое простое: per un idraulico? Avere il naso che gocciola - смешно, что у человека, который только и закручивает трубы, течёт из носа, хотя он конечно же не будет бороться с простудой с помощью рабочих инструментов.)
colmo можно здесь перевести как "верх бреда, самая дурацкая ситуация"
3) натрикс говорила про сопоставление хорощо/плохо, но это не совсем точно: всё дело в парадоксе
4) см. 2

вроде всё :))

а про что загадки я не понял, ибо по-итальянски дальше коза ностра и чао бамбино не очень ориентируюсь.

после чао бамбино обычно сорри, это хорошо известно и задокументировано
http://youtu.be/hjDAQvJm2JU